От северной стены монастыря открывается вид на слияние Сухоны и Юга: именно на этом месте предположительно было первое поселение в районе современного Великого Устюга. Заехать сюда при посещении Великого Устюга надо непременно, чтобы увидеть одно из лучших произведений русского декоративного искусства 18 века – пятиярусный резной барочный иконостас, удивительным образом переживший все, что происходило с монастырем в 20 веке…

Точная дата основания монастыря, считающегося одним из древнейших на русском Севере, неизвестна, то ли это конец 12, то ли вторая половина 13 века. Город Гледен, при котором находился монастырь, был разрушен в междоусобных княжеских войнах в начале 15 века, а монастырь восстановили и в середине 17 века начали в нем каменное строительство. В 1841 году монастырь был упразднен, открылся вновь в 1912 как женская обитель и был окончательно закрыт в 1925 году. После этого монастырские постройки использовались под колонию для беспризорников, детский дом-изолятор, пересыльный пункт для раскулаченных, дом для престарелых. С начала 1980-х годов архитектурный комплекс Троице-Гледенского монастыря является филиалом музея.

Главный храм монастыря, пятиглавый собор Троицы Живоначальной с колокольней строился с 1659 года на месте ветхой деревянной церкви на средства купца Силы Грудцына (кроме того в 1658 году по завещанию других видных купцов города – семьи Босых – в монастырь на церковное строительство было пожертвовано 1500 руб, огромная по тем временам сумма). Заложенный по заказу Силы Грудцына, собор возводили затем на средства его брата Ивана. Однако через некоторое время в связи со смертью братьев работы были приостановлены. Старец Филарет, тесть третьего брата, Василия Грудцына, завещал ему достроить храм и даже оставил на это деньги. Однако Василий деньги присвоил, а достраивать собор не стал. Лишь после жалобы игумена Андроника в 1689-1690 годах патриарху Иоахиму он возобновил строительство, которое было закончено, согласно описи города, в 1690-х годах.

В 1925 году Троицкий собор был передан музею. Несмотря на это в сентябре 1926 года, без ведома музея, с колокольни Троицкого собора сняты колокола и увезены из Устюга. На галереях собора разместились с одной стороны мастерская по изготовлению гробов, с другой – кинозал. В подклети собора овощехранилище и жилые комнаты. А в 1933 году представители Академии наук заколотили двери собора.

Главная достопримечательность Троицкого собора – его пятиярусный резной иконостас 18 века, один из лучших в русском декоративном искусстве. Иконостас сооружался с 1776 по 1784 год резчиками из Тотьмы – братьями Тимофеем и Николаем Богдановыми. Именно на 1770-1780 годы приходится расцвет барокко в Тотьме, и, возмождно, именно это и было причиной приглашения тотемских специалистов. И сам иконостас, и изображения выполнены в стилистике, приближающейся к западноевропейскому искусству 18 века. Золотил царские врата и, вероятно, возглавлял работы по золочению самого иконостаса Петр Лабзин. Расписывал фигуры ангелов и “крыласы” устюжанин Прокопий Андреев, фигуры евангелистов – устюжанин Семен Попов. Иконы нижнего яруса (на обороте их есть авторская подпись: “писал иконописец Алексей Колмогоров 1776 г.”) и ряд верхних в 1776-1781 годах писал художник Алексей Колмогоров. В 1781 году после его смерти десять апостольских икон и ряд других написали Егор Шергин и Василий Афанасьевич Аленев, священник городского Успенского собора.

Собор открыт для всеобщего доступа летом, а в мае и сентябре – для экскурсионных групп.